Jelle krijgt zijn eerste televisieopdrachten als hij amper 11 is. Hij speelt Pieter in 'De kotmadam' en geeft tegenspel aan Gaston Berghmans in 'De Gaston Berghmans show'. Twee jaar later vertolkt hij De rosse in 'Lili en Marleen' en presenteert hij het kinderblok KTV van Canal+.

Ook op de planken zet hij zijn eerste ministappen. Het grote 'Les Misérables' komt naar Antwerpen. Jelle doet auditie en bekomt de rol van 'Gavroche'. Samen met zijn zus Clara doet hij 4 maanden kostbare musicalervaring op.

Begin 2000 wordt Jelle gecast voor de rol van Tom Smit in de Eén reeks 'Liefde en geluk'. Hij speelt samen met Sien Eggers, Jan Steen en Frans Van der Aa. Gastrollen in o.a. 'Flikken', 'Spoed' en de langspeelfilm 'Blinker' volgen kort hierop.

Met zijn vrienden Jonas Van Geel, Jef Hoogmartens en David Bracke maakt hij de cabaretvoorstelling 'Ge4endeeld'. Deze productie gaat op 25 mei 2002 in première. Een dikke maand later beginnen de opnames van de Studio100 jeugdreeks 'Spring'.

'Spring' betekent de doorbraak van Cleymans' carrière.

Eind 2002 komt 'Spring' voor het eerst op antenne en al snel groeit het programma uit tot een hit. Letterlijk en figuurlijk, want de begintune van de serie schopt het tot 8 weken nummer 1 in de Ultratop. Jelle, die deze tune eigenlijk eerder toevallig heeft ingezongen, wordt frontman van de jongerengroep Spring. Samen met zijn collega's Damian Corlazzoli, Anneleen Liègeois en Cara Van der Auwera brengt hij 3 full-albums uit, speelt hij 3 grote 'In concert'-tournees en maakt o.a. het podium van Marktrock, Suikerrock en de Lokerse Feesten onveilig. Hun grootste hits zijn 'Spring', 'Jong', 'Te min voor Anja' en 'Met de trein naar Oostende'.

Gelijktijdig met de uitzending van de eerste Spring reeks, versterkt Jelle het Ketnetwrapteam. Hij zal gedurende 5 jaar een vast gezicht van deze zender blijven. Zo presenteert hij o.a. de programma's 'Gebuisd' en 'Op schok'. Voor Eén verzorgt hij samen met Ilse Van Hoecke de presentatie van 'Eurokids' 2005 en 2006 en de commentaar bij het Junior Eurovisiesongfestival te Boekarest.

Vanaf 2006 verruimt Jelle zijn horizonten. Zo speelt hij mee in de Vlaamse kaskraker 'Windkracht 10'. Deze film kan rekenen op 225 000 bezoekers en op veel interesse uit het buitenland.

In 2007 geeft hij gestalte aan Kuifje in de musical 'Kuifje - De zonnetempel'. Voor deze vertolking krijgt Jelle de Vlaamse Musicalprijs voor beste mannelijke hoofdrol. Ook regisseur Frank Van Laecke valt in de prijzen. Het is diezelfde Frank Van Laecke, die dat jaar zijn volgende plannen uit de doeken zal doen. Hij zal samen met Studio100 de musical 'Daens' maken, naar de verfilming van Stijn Coninckx uit 1992. Jelle wordt gevraagd voor de rol van jonge socialist Jan De Meeter. In oktober 2008 gaat deze megaproductie in première. De musical lokt 220 000 kijkers.

Na een samenwerking van meer dan 6 jaar, scheiden de wegen tussen Jelle en Studio100. Na een fantastische, maar ook heftige Spring- en Ketnetperiode is het tijd voor iets anders.

In 2008 wordt Jelle geïntroduceerd als Jens in de populaire Eén soap 'Thuis', hij speelt Christopher Wren in het theaterstuk 'De muizenval' van Agatha Christie en hij doet veel stemmenwerk.

Toch wil Cleymans vooral muzikaal een andere weg inslaan. Hij heeft altijd louter als uitvoerder muziek gemaakt, maar inmiddels schrijft hij zelf veel teksten. Hij maakt hij samen met zijn moeder Karin Jacobs twee kinderboeken: 'Op een surfplank naar de maan' en 'Foetsie'. Karin schrijft de gedichten en Jelle zet die op zijn beurt op muziek. Moeder en zoon toeren door heel Vlaanderen met de theatervoorstelling 'Op een surfplank naar de maan'. De première van hun tweede voorstelling 'Foetsie' vindt plaats in het najaar 2010.

Na 3 Chimay kleinkunstterras zomertournees samen met Barbara Dex en de succesvolle CC-tour 'Kleinkunsteiland', waar hij mag zingen aan de zijde van o.a. Lucas Van den Eynde en JackoBond, acht Jelle de tijd rijp voor een eerste Nederlandstalige soloalbum. 'Naakt doe ik de afwas' komt op 17 september 2010 uit. Een gelijknamige CC-tour volgt.

In 2011 is Jelle zowel te zien in Agatha Christie's theaterthriller '10 kleine negertjes' als in de musicalklassieker 'Fiddler on the roof', waar hij voor het eerst samen met zijn moeder en zus op de bühne mag staan. In de zomer van datzelfde jaar vertolkt Jelle de rol van Joris in de langspeelfilm 'Allez Eddy!' van regisseur Gert Embrechts. Andere acteurs zijn o.a. Peter Van Den Begin, Els Dottermans en Barbara Sarafian.

In diezelfde periode beslist hij tussen pot en pint samen met bloedbroeder Jonas Van Geel om hun toen reeds 7 jaar bestaande Nederlandstalige covergroep 'Mannen op de baan' om te dopen tot 'Cleymans & Van Geel'. Na een kleine tussenstop als 'Robin Hood' in de gelijknamige Studio100 musical, werkt Jelle in de zomer van 2012 samen met Jonas Van Geel een geslaagde tournee af, met de Gentse feesten en de Palm Parkies als absoluut hoogtepunt. De twee vrienden zijn nog steeds onderweg samen met hun groep. Een einddatum van dit project is voorlopig niet in zicht.

In februari 2013 breng Jelle zijn 2de CD uit met eigen liedjes: 'Welk oog en hoeveel tranen'. Het is een ode aan de imperfecte liefde. De titelsong wordt meteen een radiohit en de videoclip blijft niet onopgemerkt.

In april 2013 mag hij als gast optreden tijdens Nekka-Nacht. Voor Jelle is het duet met Johan Verminnen een moment om te koesteren.

De zomer van 2013 wordt naast tal van fijne optredens vooral gekleurd door de Radio 2 zomerhitnominatie van 'Welk oog en hoeveel tranen' voor 'beste Nederlandstalige lied'.

Het najaar van 2013 wordt voor Jelle een 'studeerperiode'. Hij neem nl deel aan 'De slimste mens ter wereld.'' Jelle legt een mooi parcours af met een 2de plaats als resultaat.

Na de gesmaakte vertolking van Wolfgang Amadeus Mozart in 'Amadeus', waar Jelle aan de zijde staat van zijn goede vriend Peter Van De Velde, is hij samen met Peter en die andere goede vriend Jonas Van Geel in 2014 ook te zien in de spektakelmusical '14-18', waar hij aan gestalte geeft aan de hoofdrol 'Jan Laenens'. Naar deze succesmusical van Studio100 in regie van Frank Van Laecke en met muziek van Dirk Brossé komen zo'n 335 000 mensen kijken. Ongezien in Vlaanderen.

In 2015 maakt Jelle deel uit van de cast van de theaterversie van 'Moord op de Orient Express', de bestseller van Agathie Christie en speelt hij Nicola Sacco in de musical 'Sacco & Vanzetti' waar hij voor de 5de maal zal samenwerken met Frank Van Laecke.

Nog in 2015, na bijna 8 jaar, stapt hij uit 'Thuis' om de tijd te nemen om het album 'Napoleon XIII' te schrijven. Eind november presenteert hij deze 3de soloplaat en in 2016 volgt een succesvolle theatertournee. De single 'Kevin Janssens niet' wordt een radiohit.

In 2016 staat hij ook op de planken met Clara Cleymans, Peter Thyssen, Jaak Van Assche en Danni Heylen in de productie 'Ooit Gewist'. In deze voorstelling worden TV-momenten van toen in een modern jasje gestoken en live op het podium gebracht. Sterke acteerprestaties, een geweldige liveband en veel humor resulteert in een succesvolle voorstelling met uitverkochte zalen.

Jelle speelt in 2016-17 de rechterhand van hoofdinspecteur Van In (Herbert Flack) in de theatervoorstelling 'Aspe 2 - Het dodelijk jubileum', in een regie van Frank Van Laecke.

In het voorjaar 2017 maakt hij deel uit van de cast van 'Pappie loop toch niet zo snel'. Jonas Van Geel, Jelle Cleymans, Gert Verhulst en Maggie MacNeal staan samen op het podium en trekken naar de Vlaamse theaters om het blazoen van het levenslied op te poetsen. Samen met 6 muzikanten vertolken ze de meest getormenteerde smartlappen en geestigste levensliedjes.
Jelle Cleymans schrijft het Vlaanderen Feest-lied t.g.v. de Vlaamse feestdag 11/7/2017.

In oktober 2017 starten de voorstellingen van de Studio 100 spektakel-musical '40-45', de opvolger van '14-18'. Jelle Cleymans en Jonas Van Geel vertolken de hoofdrollen. Voor de overige vier rollen cast Studio 100 telkens twee acteurs die in dezelfde bezetting zullen spelen, enerzijds de blauwe en anderzijds de groene cast: Peter Van de Velde (Emiel), Marleen Merckx (Anna), Clara Cleymans (Sarah) en Jo De Meyere (Leon) vervolledigen de "blauwe" cast. Hun "groene" tegenhangers zijn Lucas Van den Eynde, Ann Tuts, Nathalie Meskens en Herbert Flack.

In 2018- 2019 speelt Jelle mee in de interactieve comedyshow 'Mannen'. Hij deelt het podium met Cocojr., Joost Van Hyfte en Hubert Damen. Vier bekende mannen van uiteenlopende leeftijden die op humoristische wijze croonen over de absurditeiten en geheimen van het mannenleven. Première is op 2 maart 2018. Daarna op tournee in de theaters.

Vanaf april 2018 is Jelle één van de hoofdrolspelers in het musicalspektakel 'ZOO of live'. Met dit massaspektakel viert de Zoo van Antwerpen haar 175 jaar bestaan in de vernieuwde Koningin Elisabethzaal. Met: Jelle Cleymans, Tinne Oltmans, Leendert De Vis, Nele Goossens, Brent Pannier, Ivan Pecnik, Shana Pieters, Sandrine, Lotte Stevens , Hannes Vandersteene Janine Bischops, Warre Borgmans, Barbara Dex en Peter Thyssen.

Tussen 2019-2021 presenteert hij zijn vierde soloalbum 'Alleen in het ruime sop' in de theaterzalen. Het album is persoonlijker dan ooit.

In 2020, 2021, 2022 en 2023 is Jelle te bewonderen in de succesvolle muziektheatervoorstelling 'Knechten van de koers'. In deze voorstelling bekijken Jelle, Joost Van Hyfte (comedian) en Christophe Vandegoor (commentator) het wielrennen door hun eigen bril. Op het podium worden ze muzikaal ondersteund door Jo Mahieu, Dirk Van der Linden en Yves Baibay.